David McWilliams est né en 1966 à Monkstown, Dublin. Son père, d’origine écossaise, travaillait dans une usine de chimie. Sa mère était enseignante. Après avoir étudié au Trinity College de Dublin, McWilliams obtient son master d’économie de l’Université d’Europe en Belgique et entame sa carrière d’économiste.
Entre les années 1990 et 1993, David McWilliams travaille à la Central Bank of Ireland en tant qu’économiste. Cette période chargée en rebondissements économiques (réunification de l’Allemagne, signature du traité de Maastricht…) lui permet d’enrichir sa vision pragmatique. Après 1993, il déménage à Londres pour travailler à UBS, en tant qu’économiste européen senior à la tête du département de recherches des Marchés Émergents pour la Banque Nationale de Paris. C’est pendant cette période qu’il se familiarise réellement avec le fonctionnement des économies, et commence à se pencher sur les prévisions.
En 1998, il évoque une crise économique dans un futur proche, entre 2000 et 2009, notamment dans le domaine de l’immobilier en Irlande et en Europe. Étiqueté comme étant un « alarmiste » par ses collègues, ses théories et prévisions ne sont pas prises au sérieux et souvent moquées. Mais en 2008, quand la crise économique éclate partout en Europe, il gagne le respect de ses congénères et est propulsé sur le devant de la scène économique.
Il sort son premier livre sur l’économie en 2007. Aux alentours de 2008 après être retourné en Irlande pour travailler, il commence à tenir des conférences, des émissions de radio et des podcasts. Aucun ne dure très longtemps, et David McWilliams se consacre pleinement à sa carrière d’écrivain économiste.
Aujourd’hui, il est connu pour la justesse de ses prévisions économiques et est souvent sollicité lors d’interviews et de conférences.
Au cour des années 2000, David McWilliams reçoit certaines critiques concernant son comportement auto-publicitaire. En outre, il s’excuse publiquement après avoir critiqué les failles de nombreux projets auxquels il a pris part par le passé.
Même s’il est célèbre pour ses « punchlines » et sa présentation marquante du fonctionnement de l’économie, son franc-parler dépasse parfois les limites : dans les années 2000, il a été contraint de s’excuser publiquement après avoir fait des remarques sexistes sur l’attitude de la journaliste Miriam O’Callaghan.